杜月笙3岁失去母亲，4岁失去父亲，8岁便开始混迹江湖。后来，他凭借自己独特的察人和处世之道，在动荡的时代里，从一个小混混逐步崛起，最终成为了上海滩的教父。 到了1947年，杜月笙在自己的履历表上列出了38个头衔，包括国民革命军陆海空总司令部顾问、军事委员会少将参议、行政院参议、人民行动委员会委员长、中华民国红十字会总会副会长、国民政府赈济委员会常委、上海市参议会议长、上海市面粉交易所理事长等。 这是他一生中最辉煌的时刻，但也正是他衰败的开始。 一、杜月笙错失的上海市市长宝座 1945年11月，上海市政府决定实施地方自治，国民党将上海划分为31个区，每个区选出一名区长。区长是基层行政机构的领导，接下来就是参议院，而议长则相当于上海市市长。 杜月笙认为，凭借自己在上海滩的巨大影响力以及与国民党高层如戴笠、蒋介石、宋子文等的深厚关系，市长之位几乎已是囊中之物。 一开始，事情进展顺利。在青帮成员和他结交的上海名流的支持下，杜月笙顺利当选了上海市议长。 然而，就在这时，蒋介石在南京下令，指示要将自己的嫡系潘公展任命为议长。杜月笙的期望瞬间破灭，这一决定对他来说如同当头一棒。 他感到难以置信，原以为蒋介石会支持他，没想到关键时刻竟然出手使绊子。 杜月笙虽然不甘心，但他并没有公开反抗，而是默默接受了现实。潘公展也未能顺利上任，整个事件僵持不下。 几天后，上海市市长吴国桢来到杜月笙家中，劝说他接受现实，提出一个折中的方案：建议杜月笙依然参加议长选举，假如当选之后，再找个理由辞职，既不失颜面，又可以满足南京方面的要求。 最后，杜月笙接受了这个建议，主动辞去了议长职务，以此化解了这一危机。尽管表面上是杜月笙主动退让，但这背后却是蒋介石和南京方面不再看重他的重要信号。他终究只是一个有野心的江湖人物，并非他们真正可以信任的下属。 二、蒋经国与杜月笙儿子杜维屏的对抗 1948年，国民党为了应对战局的变化，决定通过金融改革来稳定经济。蒋经国作为蒋介石的儿子，计划通过发行金圆券来缓解法币的通货膨胀问题。 蒋介石规定，1元金圆券等于300万法币，民众必须将法币、金银及外币全部兑换为金圆券，否则将被监禁。 杜月笙的两个儿子，杜维屏和杜维藩，提前得知了这一消息，担心自己的公司因此破产，决定采取行动。 杜维藩将自己所有的美金和金银兑换成金圆券，然后带着妻子逃往北平；而杜维屏则把手中持有的永安纱厂的空头股票8000股全部抛售，赚取了一大笔财富。 蒋经国得知后，立刻下令抓捕杜维屏。第二天，杜月笙便看到了报纸上刊登的新闻：杜家大少爷逃往北平，二少爷被捕入狱。 这一消息令杜月笙气愤至极，他随手将报纸扔到一旁。 后来，杜月笙通过手中掌握的蒋经国表哥孔令侃囤积物资的秘密，威胁蒋经国，使得两家人在激烈对抗后达成妥协，杜维屏最终得以保住自由。 事后，杜月笙愤愤不平地说：维屏本来没错，不过是有人想要利用这一点来打倒我杜月笙！可惜他们白费力气，搬起石头砸了自己的脚！即便我杜月笙最后倒下，也不会在上海滩倒下！ 这件事情，使得杜月笙的地位变得愈加敏感。 但从更深层次来说，杜月笙的衰败，根本原因还是他黑帮老大的身份在新中国中已经没有了生存空间。毛泽东领导的新中国，打击黑帮是重中之重，而杜月笙作为一位江湖人物，终究无法适应新的社会政治环境。
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